Структурные формулы альдегидов и их названия

Альдегиды — это

Между углеродом и кислородом существует двойная связь. Из-за разницы в электроотрицательности C и O связь полярна. В альдегидах карбонильные группы связаны с двумя гидрогенами или с одним водородом и одной алкильной или арильной группой.

Поскольку и кетоны, и альдегиды включают карбонильную функциональную группу, в химических процессах они часто используются как взаимозаменяемые. Однако они имеют существенные различия в наиболее важных процессах, таких как окисление. Кетоны устойчивы к окислению, а альдегиды легко превращаются в карбоновые кислоты под действием кислорода. Альдегиды — это класс химических соединений, которые легко окисляются под воздействием окружающей среды. Легкость их окисления помогает в их идентификации.

Физическое состояние

В газообразном состоянии при температуре окружающей среды формальдегид, в то время как ацетальдегид — летучая жидкость, являются двумя разными химическими веществами. Поэтому C11 и ниже являются бесцветными жидкостями, а C12 и выше — твердыми веществами. Все остальные альдегиды — бесцветные жидкости.

Температура кипения

Поскольку они являются неполярными химическими веществами, температуры кипения альдегидов выше, чем у других неполярных соединений. Хотя температуры кипения у этих соединений ниже, чем у аналогичных карбоновых кислот и спиртов, это объясняется тем, что они не образуют водородных связей друг с другом.

Дипольный момент

В карбонильной группе альдегидов между углеродом и кислородом существует двойная связь. Кроме того, поскольку кислород имеет более высокий электроотрицательный заряд, чем углерод, он оттягивает на себя общую пару электронов, делая карбонильную группу более реактивной и полярной. В результате альдегиды и кетоны обладают сильным дипольным моментом.

Таутомерия

Атом кислорода альдегида может мигрировать к атому водорода карбонильной группы, если на соседнем с ним атоме углерода, называемом альфа () углеродом, есть хотя бы один атом водорода. После этого двойная связь перемещается к этому углероду. Таутомеры — это две изомерные формы карбонильных соединений, имеющих -водород. Существуют две различные формы кетоз: с водородом, соединенным с -углеродом, и с карбонильным кислородом, связанным миграцией двойной связи.

Запах

Низшие альдегиды имеют неприятный запах. При увеличении размера молекулы запах становится менее резким и более ароматным.

Растворимость

Благодаря водородной связи низшие альдегидов растворимы в воде, особенно это касается тех, в структуре которых до четырех углеводородов. Однако их высшие члены не растворяются в воде из-за высокой концентрации углеводородов в растворе, которая препятствует образованию Н-связей с молекулами воды в растворе. Кроме того, между молекулами воды и альдегидов существуют диполь-дипольные взаимодействия и дисперсионные силы.

Области применения

Широко используются и играют важную роль в промышленности и биологии.

1. Они применяются в производстве синтетических смол, а также для создания красителей, ароматизаторов, парфюмерии и других химических веществ. Эти органические соединения различаются по запаху. Те, что имеют меньший молекулярный вес, действительно воняют, напоминая зловонные запахи гниющих фруктов. С другой стороны, те, что имеют более высокий молекулярный вес, часто обладают очень приятным ароматом.
   Альдегиды, используемые парфюмерами, называются алифатическими, или жирными, и их запахи могут варьироваться от мыльного до металлического, от воскового до крахмального, от зеленого до цитрусового (тот самый неуловимый лимонный аромат в мыле и моющих средствах).
2. Бензальдегид используется в органическом синтезе, в основном в производстве ускорителей каучука и в качестве синтетического ароматизатора в продуктах питания.
3. В производстве пластмасс.
4. Некоторые из них используются в качестве консервантов и дезинфицирующих средств.
5. Используются для производства уксусной кислоты, но также применяются в производстве этилацетата, надуксусной кислоты, производных пиридина.
6. Одним из известных примеров альдегида растительного происхождения является цис-3-гексенал, который придает свежий травянистый аромат недавно подстриженному газону.
7. В организме животных альдегиды образуются в ходе различных метаболических процессов, способствуя выполнению важнейших физиологических функций.

Общая формула

Альдегид в органической химии является органической молекулой, содержащей функциональную группу с формулой R-CH=O. Функциональная группа (без боковой цепи «R») может быть классифицирована как альдегид или формальная группа.

1. Группа -CHO — это альдегид, в котором одна валентность углерода может свободно взаимодействовать с различными атомами и группами.
2. HCHO — формальдегид, если валентность углерода встречается с водородом. Представляет собой бесцветный, высокотоксичный и легковоспламеняющийся при комнатной температуре газ.
3. CH3CHO — ацетальдегид. Это прозрачная жидкость, которая легко горит. Обладает сильным фруктовым запахом, который в высоких концентрациях может затруднять дыхание. Известный также как этаналь, ацетальдегид образуется естественным образом в организме и в растениях.
4. C2H5CHO — пропаналь. Бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость с удушливым запахом. Ее следует использовать только в качестве промежуточного химического продукта. Вступает в реакции, характерные для низкомолекулярных альдегидов, которые из-за терминальной карбонильной группы являются очень реакционноспособными.
5. Поскольку общая формула алкильной группы 1 CnH2n+1, общая формула альдегида — CnH2n+1-CHO, где n=0,1,2,3 и так далее.

Структура карбонильной группы

В альдегидах и кетонах карбонильная группа с присоединенным к ней атомом водорода, алкильной или арильной группой лежит в плоскости, где все углы связи близки к 120°. Длина двойной связи углерод-кислород значительно меньше, чем средняя длина одинарной связи углерод-кислород в спиртах и эфирах. Этот фактор делает карбонильную группу полярной. У альдегидов и кетонов дипольные моменты значительно больше, чем у аналогов с углерод-углеродными двойными связями. Например, у 1-бутена дипольный момент составляет 0,3 дебайта (0,3 D), а у пропанола — 2,5 D.

Виды, их формулы

Номенклатура

В системе номенклатуры ИЮПАК альдегидам присваивается характерный суффикс -al. Например, H2C=O — это метаналь, который чаще называют формальдегидом. Поскольку карбонильная группа альдегида всегда должна находиться в конце углеродной цепи, ей всегда отводится позиция №1 в нумерации, и включать ее в название не обязательно. Существует несколько простых карбонилсодержащих соединений, которые имеют общепринятые названия, сохраненные ИЮПАК.

Также существует общий метод наименования альдегидов и кетонов. Для альдегидов используются общие названия родительских цепей, аналогичные тем, что применяются для карбоновых кислот, а в конце добавляется суффикс -альдегид. В общих названиях альдегидов атомы углерода рядом с карбонильной группой часто обозначаются греческими буквами. Атом, примыкающий к карбонильной функции, — альфа, следующий за ним — бета и так далее.

Источник: himija-online.ru

Если альдегидный мотив (-CHO) присоединен к кольцу, к его названию добавляется суффикс -карбальдегид. Углерод, присоединенный к этому мотиву, получает номер места #1 в названии кольца.

Классификация и примеры

1. По типу группы:

   а) Алифатические альдегиды: имеют простую альдегидную группу (-CHO) прямо на алифатической углеродной цепи. В основном не имеют запаха. К ним относятся формальдегид и ацетальдегид.

   б) Ароматические альдегиды: имеют альдегидную группу (-CHO) прямо на ароматическом кольце. Простейший ароматический альдегид, состоящий из бензольного кольца с формильным (-CHO) заместителем, называется бензальдегидом (C6H5CHO). Это органическое химическое соединение имеет несколько промышленных применений, включая красители, ароматизаторы, парфюмерию и производство ряда других органических соединений. Этот ароматический альдегид, содержащийся в гликозиде амигдалина, известен своим выраженным вкусом и запахом, напоминающим миндальное масло.

2. По длине углеродной цепи:

   а) Формальдегид (метаналь — CH2O): самый простой альдегид, в котором альдегидная группа связана с одним углеродом. Воздействие формальдегида может вызвать негативные последствия для здоровья.

   б) Альдегиды с короткой углеродной цепью: содержат углеродную цепь с 1-5 углеродными атомами. Бутиральдегид — это алифатический альдегид. Большинство химических реакций происходит благодаря электрофильной природе функциональной группы альдегида. Это летучая жидкость с характерным для альдегидов запахом. Бутиральдегид получают в результате гидроформилирования пропилена. Он используется в качестве промежуточного продукта в синтезе различных спиртов, таких как бутанол и 2-этилгексанол.

   в) Альдегиды с длинной углеродной цепью: содержат углеродную цепь с более чем 5 углеродными атомами. Гексаналь — C6H12O, который раньше называли капроиновым альдегидом, представляет собой шестиуглеродный альдегид с прямой цепью. Это прозрачная жидкость с температурой кипения 131 ºC при атмосферном давлении. Он содержится в самых разных продуктах — от оливкового масла до груш и авокадо Хасс. Его фруктовый аромат делает его полезной добавкой в ароматической промышленности.

3. По структуре:

   а) Насыщенные альдегиды: все связи между углеродными атомами в углеродной цепи являются одиночными связями. C2H4O — это органическое химическое соединение с химическим названием ацетальдегид.

   б) Ненасыщенные альдегиды: содержат двойные или тройные связи между углеродными атомами в углеродной цепи. Акролеин (C3H4O). При комнатной температуре акролеин представляет собой прозрачную, бесцветную или соломенного цвета жидкость с резким, удушливым запахом. Он легко воспламеняется и горит с образованием токсичных газов (пероксидов и оксидов углерода).

4. По свойствам:

   а) Альдегиды с ароматическим кольцом: имеют ароматическую структуру в составе углеродной цепи. Салициловый альдегид — C7H6O2. Бесцветная до желтого маслянистая жидкость с резким, раздражающим, горьким, миндалеподобным запахом, похожим на бензальдегид, ацетофенон и нитробензол, но с фенольными нотками. При низких концентрациях имеет ореховый, кумариновый привкус. слабо растворим в воде, растворим в этаноле и эфире. В случае хлорида железа становится фиолетовым. Содержится в винограде, томатах, печеном картофеле, коре корицы, листьях кассии, мятном масле, масле пеннирояла, сыре пармезан, сливочном масле, сухом молоке, жареной курице и т.д.

   б) Альдегиды в зависимости от положения функциональных групп: имеют другие функциональные группы, помимо альдегидной, в составе углеродной цепи. Малондиальдегид (МДА) — C3H4O2, один из конечных продуктов перекисного окисления полиненасыщенных жирных кислот в клетках. Увеличение количества свободных радикалов приводит к перепроизводству МДА. Уровень малондиальдегида широко известен как маркер окислительного стресса и антиоксидантного статуса у онкологических больных.