Строение и молекулярная формула циклобутана

Циклобутан — это

Строение, формула

Молекулярная формула — C4H8. Молекулярная масса — 56,11 г/моль.

Из названия соединения можно сделать вывод, что:

• углеводород имеет циклическую структуру;
• в нем четыре атома углерода;
• в нем нет кратных связей.

Циклобутан является одним из видов циклоалканов. Циклоалкан — это моноциклический насыщенный углеводород. Он не содержит никаких атомов или элементов, кроме водорода и углерода. Поскольку мы знаем, что он имеет насыщенную моноциклическую структуру и состоит из четырех атомов углерода, его структура Льюиса будет выглядеть следующим образом:

Источник: znanija.com

Из структуры видно, что в ней 8 атомов водорода, а значит, структурная формула циклобутана будет такой:

(CH₂)₄ или C4H8 (брутто-формула). Следует отметить, что четыре атома углерода в циклобутановом соединении не являются компланарными. Циклобутановое кольцо принимает сплюснутую или складчатую конформацию. Угол между плоскостью, образованной тремя атомами углерода и четвертым атомом углерода, составляет 25°. То есть три углерода находятся в одной плоскости, а четвертый выглядит как «лоскут», слегка отклоняющийся от плоскости. Тот факт, что циклобутановые кольца могут скручиваться подобным образом, приводит к небольшому уменьшению деформации кручения.

Получение

Два способа получения:

1. Гидрирование: 

 

Источник: acetyl.ru

циклобутен + водород → никель → циклобутан.

2. Внутримолекулярная реакция Вюрца: 

Источник: acetyl.ru

Цинк + 1,4 дибромбутан(C4H8Br2) → бромид цинка (ZnBr2) + циклобутан.

Свойства

1. Химические свойства: Циклобутан — бесцветный, легковоспламеняющийся, взрывоопасный газ.
2. Его получают путем димеризации алкенов в УФ-свете. Он также может быть получен дегалогенированием 1,4-дигалобутена в присутствии металлов-восстановителей.
3. Его молярная масса составляет 56,107 г/моль.
4. Его температура кипения составляет 285,6 К (12,45°C), а температура плавления — 182 К (-91°C).
5. Углерод-углеродные связи в циклобутане имеют более низкую энергию связи и значительно растянутые углы связи. Поэтому он нестабилен при температуре выше 500°C.
6. Общее описание: Газ, который конденсируется в жидкость при температуре 55°F (12,7°C). Плотность жидкости 0,7 г/см3. Нерастворим в воде. Растворим в спирте, ацетоне и эфире. При длительном воздействии огня или сильного нагрева контейнеры могут сильно разорваться и взлететь на воздух.
7. Реакции с воздухом и водой: Сильно воспламеняется. Нерастворим в воде.
8. Циклобутан производится из циклобутена и повторно используется в процессах каталитического крекинга. Происходит расщепление сложных углеводородов на более простые молекулы, чтобы увеличить качество и количество более легких, более востребованных продуктов и уменьшить количество остатков. Этот процесс изменяет молекулярную структуру углеводородных соединений, превращая тяжелое углеводородное сырье в более легкие фракции, такие как керосин, бензин, сжиженный газ, печное топливо и нефтехимическое сырье.
9. Профиль реакционной способности: может быть несовместим с сильными окислителями, такими как азотная кислота. В таком случае происходит обугливание с последующим воспламенением непрореагировавшего материала и других близлежащих горючих веществ. В других условиях в основном не реагирует. Не подвержен воздействию водных растворов кислот, щелочей, большинства окислителей и большинства восстановителей.
10. Пожароопасность: Чрезвычайно огнеопасен. Легко воспламеняется от тепла, искр или пламени. Образует взрывоопасные смеси с воздухом. Пары сжиженного газа изначально тяжелее воздуха и распространяются по земле. 
11. Опасность для здоровья: Пары могут вызвать головокружение или удушье без предупреждения. Некоторые из них могут вызывать раздражение при вдыхании в высоких концентрациях. Контакт с газом или сжиженным газом может привести к ожогам, тяжелым травмам и/или обморожению. При возгорании могут образовываться раздражающие и/или токсичные газы.

Применение

Это бесцветный газ, но его можно сжижать для коммерческих целей. Сложные производные циклобутана имеют большое значение в области биотехнологии и биологии. Биологического и коммерческого значения он не имеет.

1. Одно из наиболее распространенных применений циклобутана — это его использование в органическом синтезе. Высокая реакционная активность обусловлена его большим возможным напряжением кольца. Он может быть использован для получения различных органических соединений, таких как алкены, кетоны и амиды.
2. Кроме того, циклобутан нужен в фармацевтической и парфюмерной промышленности. Применяется в качестве основы для создания различных ароматических соединений.
3. В аэрозолях и спреях. В данном случае циклобутан служит в качестве альтернативы фреонам и другим хладагентам, которые были запрещены из-за своего негативного воздействия на окружающую среду.
4. В химическом анализе для обнаружения и количественного определения наличия определенных элементов или соединений.
5. Производное циклобутана октафторциклобутан используется в системах пожаротушения и плазменного травления, а также в качестве газа в холодильных установках и в некоторых аэрозольных пищевых продуктах, поскольку он нетоксичен, невоспламеняем и химически инертен.

Как различить циклопропан и циклобутан

Ключевое различие между циклобутаном и циклопропаном заключается в том, что циклобутан — это циклическая структура с четырьмя атомами углерода в кольцевой структуре — (CH₂)₄, а циклопропан — циклическая структура с тремя атомами углерода в кольцевой структуре — (CH₂)₃.

Более того, обе эти структуры демонстрируют кольцевую деформацию из-за уменьшения углов связей, но кольцевая деформация в циклопропане намного выше, чем в циклобутане, из-за меньшего угла связи. Кроме того, в циклопропане присутствует торсионная деформация из-за затменного расположения атомов водорода. Таким образом, это еще одно отличие циклобутана от циклопропана.

Температура плавления и кипения: у циклобутана — -91°C и 12,5°C соответственно, у циклопропана — -128°C и 33°C.

Если рассматривать способ получения, то самым ранним и эффективным методом получения циклобутана является гидрирование циклобутена в присутствии никеля в качестве катализатора, а самым ранним методом получения циклопропана — реакция Вюрца.

Задачи

Решение: 

Циклобутан-1,2-диамин представляет собой молекулу циклобутана, в которой на атомах 1 и 2 находятся аминогруппы (-NH2).

Решение: 

Реакция гидрохлорирования циклобутана приводит к образованию гидрохлорида циклобутана. Уравнение реакции выглядит следующим образом:
Циклобутан + HCl → Хлорид циклобутана.

Решение: 

Для синтеза циклобутанола можно использовать гидролиз эпоксидного производного циклобутана. Уравнение реакции выглядит следующим образом:
Эпоксидный циклобутан + H2O → Циклобутанол.

Решение: 

Для дегидратации циклобутана можно использовать сильные кислоты, такие как серная кислота (H2SO4) или фосфорная кислота (H3PO4). В результате дегидратации образуется бут-1-ен:
Циклобутан + H2SO4 → Бут-1-ен + H2O.

Для получения цис-2-бутилена из циклобутана можно использовать реакцию деметаллирования соединения циклобутанилового натрия:
Циклобутаниловый натрий + HCl -> Цис-2-бутилен + NaCl.